Специализировался Бэрри на драгоценных камнях: деньги не брал, золото (после того, как выковыривал камни) выбрасывал. За все время ни разу не применил оружие и не ударил никого из своих, как он их называл, «клиентов». Если они оказывались дома во время его визита, он учтиво просил их самих достать драгоценности — для экономии времени. Грабил он исключительно богатых и влиятельных людей. В конце концов, быть ограбленным «вором–джентльменом» стало признаком высокого статуса. Находчивость он проявлял фантастическую. Штудировал каталоги драгоценностей и столбцы светской хроники, ходил на приемы, изучал планировки домов богачей и детали установки сигнализации. На одном светском рауте ему повстречался Принц Уэльский. Артур мило проболтал пару часов с будущим монархом о его родственниках, а через несколько дней у члена королевской семьи пропали драгоценности на 150 тысяч долларов. Особняк Рокфеллера охраняла пара специально обученных злобных псов. Бэрри спустил им на веревке суку, у которой началась течка, после чего спокойно обчистил дом. Собачку он потом забрал у довольных псов – чтобы не оставлять улик.
Во время Первой мировой войны Бэрри устроил себе каникулы, в которые повоевал и получил Серебряную звезду. Жил на широкую ногу, его возил шофер на красном Кадиллаке. Большую часть своих доходов тратил на женщин. Одна из них из ревности и сдала его полиции. Бэрри приговорили к 25 годам заключения, но в тюрьме ему было скучно. Он хитростью пробрался в оружейную комнату, нейтрализовал охрану, раздал оружие заключенным и устроил бунт. В возникшей суматохе он удалился. Через три года его снова поймали, и он таки отсидел свой срок. Выйдя из тюрьмы, он поселился в небольшом городке, где, несмотря на свое прошлое, пользовался уважением и был избран руководителем местной организации ветеранов войны.
В конце жизни его спросили, кого он обворовал на самую большую сумму. Артур подумал и ответил: «Себя. Я мог бы стать биржевиком. Или преподавателем. Или успешным бизнесменом. Я мог бы добиться большего, принести пользу обществу, не проведя при этом две трети лучших лет своей жизни в тюрьме».